Fettverseifung: Mechanismus und Erklärung
Ein Fett ist ein Triester aus Glycerin und drei Fettsäuren. Natronlauge verseift alle drei Esterbindungen: Es entstehen Glycerin und drei Natriumsalze der Fettsäuren, also Seife.
Beispiel
Als Beispiel ein kurzkettiges Fett (Tributyrin, in Butter). Gezeichnet ist ein Carboxylat stellvertretend für alle drei. Echte Seifen haben 12 bis 18 C-Atome: Der lange Rest ist unpolar, die Carboxylatgruppe polar.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Hydroxid greift das Carbonyl-C einer Esterbindung an (tetraedrisches Zwischenprodukt).
- 2
Das Glycerin-Alkoxid geht ab, es entsteht die Fettsäure, die sofort zum Carboxylat deprotoniert wird. Das macht die Verseifung irreversibel.
- 3
Dasselbe geschieht an den beiden anderen Esterbindungen: Glycerin und drei Seifen-Anionen.
Zum Nachlesen
Dieses Thema gehört zum Stoff, ist aber nicht im Training: Polymere bestehen aus Wiederholungseinheiten, und Biomoleküle reagieren in der Zelle über Enzyme. Eine eindeutige Aufgabe mit genau einem Produkt gibt es dafür nicht.
Zum OC-Trainer mit 157 Reaktionen zum ÜbenHäufige Fragen
Warum wäscht Seife?
Die unpolaren Ketten lagern sich um Fett und Schmutz, die Carboxylatgruppen zeigen ins Wasser (Micellen). So lässt sich Fett mit Wasser abspülen.
Was ist die Verseifungszahl?
Die Masse KOH in mg, die 1 g Fett verseift. Je kürzer die Fettsäuren, desto mehr Moleküle pro Gramm und desto höher die Zahl.