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Umesterung zu Biodiesel: Mechanismus und Erklärung

Bedingungen: CH₃OH (Überschuss), NaOCH₃ (kat.)Thema: Fette & LipideFortgeschritten

Methanolat tauscht das Glycerin der Fett-Triester gegen Methanol aus: Es entstehen Fettsäuremethylester (Biodiesel) und Glycerin.

Beispiel

CH₃OH (Überschuss), NaOCH₃ (kat.)

Wie bei jeder Umesterung greift das Alkoholat das Carbonyl-C an und eine andere Alkoxygruppe geht ab. Der Methanol-Überschuss verschiebt das Gleichgewicht, und das schwere Glycerin setzt sich als eigene Phase ab.

Mechanismus Schritt für Schritt

  1. 1

    Methanolat greift das Carbonyl-C einer Esterbindung des Fetts an.

  2. 2

    Das Glycerin-Alkoxid geht ab, es entsteht ein Fettsäuremethylester; das Alkoxid holt sich ein Proton vom Methanol (Katalysator zurückgebildet).

  3. 3

    Nach drei Umesterungen ist das Glycerin vollständig frei.

Zum Nachlesen

Dieses Thema gehört zum Stoff, ist aber nicht im Training: Polymere bestehen aus Wiederholungseinheiten, und Biomoleküle reagieren in der Zelle über Enzyme. Eine eindeutige Aufgabe mit genau einem Produkt gibt es dafür nicht.

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Häufige Fragen

Warum muss das Öl wasserfrei sein?

Mit Wasser würde Hydroxid entstehen und das Fett verseifen. Die Seife stört die Phasentrennung und verbraucht den Katalysator.

Warum ist Biodiesel dünnflüssiger als Pflanzenöl?

Statt eines großen Triesters liegen drei kleinere Methylester vor. Sie sind beweglicher, die Viskosität sinkt, und der Kraftstoff passt in Dieselmotoren.

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