Nucleosid (N-glykosidische Bindung): Mechanismus und Erklärung
Eine Nucleobase (hier Adenin) ist über ein Ring-N an das anomere C1′ der Ribose gebunden. Diese N-glykosidische Bindung ist β-konfiguriert: Die Base steht auf derselben Seite wie die CH₂OH-Gruppe.
Beispiel
Formal ersetzt ein N–H der Base die anomere OH-Gruppe der Ribose (wie bei der Glykosidbildung mit einem Alkohol). In der Zelle läuft das über aktivierte Zuckerphosphate. Mit 2-Desoxyribose (ohne 2′-OH) entstehen die DNA-Bausteine.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Am anomeren C1′ der Ribose entsteht (enzymatisch, über ein Phosphat als Abgangsgruppe) ein Oxocarbenium-artiges Elektrophil.
- 2
Das N9 des Purins (bzw. N1 eines Pyrimidins) greift C1′ von oben an.
- 3
Es entsteht das β-Nucleosid; die Base ist über eine C–N-Bindung mit dem Zucker verknüpft.
Zum Nachlesen
Dieses Thema gehört zum Stoff, ist aber nicht im Training: Polymere bestehen aus Wiederholungseinheiten, und Biomoleküle reagieren in der Zelle über Enzyme. Eine eindeutige Aufgabe mit genau einem Produkt gibt es dafür nicht.
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Nucleosid und Nucleotid
Ein Nucleosid besteht aus Base und Zucker, verbunden über die N-glykosidische Bindung. Kommen eine oder mehrere Phosphatgruppen an der 5′-OH-Gruppe dazu, spricht man von einem Nucleotid (z. B. AMP, ATP). Nucleotide sind die Bausteine von DNA und RNA.
Welches Stickstoffatom bindet
Purine (Adenin, Guanin) sind über N9 an C1′ gebunden, Pyrimidine (Cytosin, Thymin, Uracil) über N1. Die Bindung steht β, also auf derselben Seite wie die CH₂OH-Gruppe des Zuckers.
Stabilität
In saurer Lösung kann die N-glykosidische Bindung hydrolysieren, bei Purinen deutlich leichter als bei Pyrimidinen (Depurinierung). In der Zelle passiert das spontan tausendfach am Tag und wird von Reparaturenzymen behoben.
Häufige Fragen
Welche Basen gibt es?
Purine: Adenin, Guanin. Pyrimidine: Cytosin, Thymin (nur DNA), Uracil (nur RNA).
Nucleosid oder Nucleotid?
Nucleosid = Base + Zucker. Nucleotid = Nucleosid + Phosphat (meist an C5′).
Was ist eine N-glykosidische Bindung?
Die Bindung zwischen dem anomeren Kohlenstoff (C1′) eines Zuckers und einem Stickstoffatom, in Nucleosiden dem N der Base. Sie entspricht der O-glykosidischen Bindung in Kohlenhydraten, nur mit N statt O.