Nucleotid (Phosphorylierung): Mechanismus und Erklärung
Die primäre 5′-OH-Gruppe des Nucleosids wird mit Phosphat verestert: Aus Adenosin wird Adenosinmonophosphat (AMP), ein Nucleotid.
Beispiel
Die Kinase überträgt die endständige Phosphatgruppe von ATP auf die 5′-OH-Gruppe. Chemisch ist das ein Phosphorsäureester, das Gegenstück zum Carbonsäureester.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Die Kinase bindet Nucleosid und ATP (mit Mg²⁺, das die negativen Ladungen abschirmt).
- 2
Die 5′-OH-Gruppe greift das γ-Phosphor-Atom von ATP an (nukleophile Substitution am P).
- 3
ADP geht ab, es entsteht das 5′-Monophosphat (Nucleotid).
Zum Nachlesen
Dieses Thema gehört zum Stoff, ist aber nicht im Training: Polymere bestehen aus Wiederholungseinheiten, und Biomoleküle reagieren in der Zelle über Enzyme. Eine eindeutige Aufgabe mit genau einem Produkt gibt es dafür nicht.
Zum OC-Trainer mit 157 Reaktionen zum ÜbenHäufige Fragen
Warum ist ATP energiereich?
Die Phosphorsäureanhydrid-Bindungen stehen unter Ladungsabstoßung, und die Produkte der Hydrolyse sind besser solvatisiert und mesomeriestabilisiert. Deshalb wird bei der Übertragung einer Phosphatgruppe Energie frei.
Warum ist Phosphat am pH 7 negativ geladen?
Die P–OH-Gruppen sind sauer (pKₛ ≈ 1 und 6). Die negativen Ladungen machen Nucleinsäuren wasserlöslich und schützen die Esterbindungen vor Hydrolyse durch Hydroxid.