Phosphodiesterbindung: Mechanismus und Erklärung
Phosphorsäure wird mit zwei Alkoholen verestert: Es entsteht ein Phosphodiester. In DNA und RNA verbindet genau diese Bindung das 3′-OH des einen Nucleotids mit dem 5′-OH des nächsten.
Beispiel
Als Modell sind die beiden Zucker durch Methylgruppen ersetzt (Dimethylphosphat). Im Strang entsteht so das Rückgrat Zucker–Phosphat–Zucker; die Basen hängen seitlich daran.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
In der Zelle wird ein Nucleosidtriphosphat als aktivierter Baustein verwendet.
- 2
Das 3′-OH des wachsenden Strangs greift das α-Phosphor-Atom an (Polymerase, Mg²⁺).
- 3
Diphosphat geht ab; die neue 3′,5′-Phosphodiesterbindung verlängert den Strang um ein Nucleotid.
Zum Nachlesen
Dieses Thema gehört zum Stoff, ist aber nicht im Training: Polymere bestehen aus Wiederholungseinheiten, und Biomoleküle reagieren in der Zelle über Enzyme. Eine eindeutige Aufgabe mit genau einem Produkt gibt es dafür nicht.
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Wo die Bindung vorkommt
Phosphodiesterbindungen bilden das Rückgrat von DNA und RNA: Zucker und Phosphat wechseln sich ab, die Basen hängen seitlich daran. Auch Phospholipide in Zellmembranen und Botenstoffe wie cAMP enthalten eine Phosphodiestergruppe.
Wie sie in der Zelle entsteht
Polymerasen hängen ein Nucleosidtriphosphat an die freie 3′-OH-Gruppe der wachsenden Kette. Die 3′-OH greift dabei das innere (α-)Phosphat an, Pyrophosphat wird abgespalten. Dessen Spaltung in zwei Phosphate macht die Reaktion praktisch unumkehrbar. Deshalb wachsen Nucleinsäuren immer in 5′→3′-Richtung.
Warum RNA leichter zerfällt als DNA
Bei RNA trägt die Ribose eine 2′-OH-Gruppe. Sie kann die benachbarte Phosphodiesterbindung von innen angreifen (vor allem basisch), es entsteht ein cyclisches 2′,3′-Phosphat und die Kette bricht. DNA fehlt diese OH-Gruppe, sie ist deshalb chemisch viel stabiler und eignet sich als Langzeitspeicher.
Häufige Fragen
Warum ist RNA weniger stabil als DNA?
Die 2′-OH-Gruppe der Ribose kann im Basischen das benachbarte Phosphat angreifen und den Strang spalten. DNA (2′-Desoxyribose) fehlt diese Gruppe.
In welche Richtung wird ein Strang gelesen?
Von 5′ nach 3′: Neue Nucleotide werden immer an das 3′-OH-Ende angehängt.
Was ist eine Phosphodiesterbindung?
Eine Phosphatgruppe, die mit zwei Hydroxygruppen verestert ist. In DNA und RNA verbindet sie die 3′-OH-Gruppe eines Nucleotids mit der 5′-OH-Gruppe des nächsten.
Warum ist das DNA-Rückgrat negativ geladen?
An jeder Phosphodiesterbindung bleibt ein Sauerstoff am Phosphor, der bei pH 7 deprotoniert ist. Deshalb trägt jedes Phosphat eine negative Ladung.
Welche Enzyme spalten Phosphodiesterbindungen?
Nucleasen: Exonucleasen bauen Nucleinsäuren vom Ende her ab, Endonucleasen (z. B. Restriktionsenzyme) schneiden mitten im Strang. Phosphodiesterasen spalten auch cAMP und cGMP.