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Polyaddition zum Polyurethan: Mechanismus und Erklärung

Bedingungen: HO–(CH₂)₄–OHThema: PolymereFortgeschritten

Diisocyanate und Diole addieren ohne Nebenprodukt aneinander: Jede OH-Gruppe addiert an eine N=C=O-Gruppe, es entsteht eine Urethan-Bindung (–NH–CO–O–).

Beispiel

HO–(CH₂)₄–OH

Das Isocyanat-C ist stark elektrophil. Der Alkohol-Sauerstoff greift es an, und das H wandert zum Stickstoff. Polyurethane sind Schaumstoffe, Lacke und Elastan-Fasern.

Mechanismus Schritt für Schritt

  1. 1

    Der Sauerstoff des Diols greift das zentrale C-Atom der N=C=O-Gruppe an.

  2. 2

    Das Proton wandert vom O zum N: Es entsteht eine Urethan-Gruppe.

  3. 3

    Beide Enden jedes Monomers reagieren weiter, die Kette wächst ohne Abspaltung eines Nebenprodukts.

Zum Nachlesen

Dieses Thema gehört zum Stoff, ist aber nicht im Training: Polymere bestehen aus Wiederholungseinheiten, und Biomoleküle reagieren in der Zelle über Enzyme. Eine eindeutige Aufgabe mit genau einem Produkt gibt es dafür nicht.

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Häufige Fragen

Wie entsteht der Schaum?

Etwas Wasser reagiert mit Isocyanat zur Carbaminsäure, die CO₂ abspaltet. Das Gas bläht das Polymer auf.

Polyaddition, Polykondensation, Polymerisation?

Polymerisation: C=C-Monomere, Kettenwachstum. Polykondensation: Stufenwachstum mit Abspaltung (z. B. Wasser). Polyaddition: Stufenwachstum ohne Abspaltung (z. B. Polyurethan, Epoxidharz).

Weitere Reaktionen: Polymere