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Polykondensation zum Polyamid (Nylon-6,6): Mechanismus und Erklärung

Bedingungen: H₂N–(CH₂)₆–NH₂, Wärme, −H₂OThema: PolymereGrundlagen

Adipinsäure und Hexamethylendiamin bilden immer wieder Amidbindungen: Es entsteht Nylon-6,6. Die Zahlen geben die C-Atome von Diamin und Disäure an.

Beispiel

H₂N–(CH₂)₆–NH₂, Wärme, −H₂O

Zuerst bilden Säure und Amin ein Salz (Nylonsalz); beim Erhitzen wird Wasser abgespalten und die Amidbindungen entstehen. Wasserstoffbrücken zwischen den N–H- und C=O-Gruppen benachbarter Ketten machen Nylon so reißfest.

Mechanismus Schritt für Schritt

  1. 1

    Dicarbonsäure und Diamin bilden ein 1:1-Salz (Carboxylat und Ammonium).

  2. 2

    Beim Erhitzen greift das Amin die Carbonylgruppe an, Wasser geht ab: Amidbindung.

  3. 3

    Die Kette wächst an beiden Enden weiter (Stufenwachstum), bis lange Polyamidketten vorliegen.

Zum Nachlesen

Dieses Thema gehört zum Stoff, ist aber nicht im Training: Polymere bestehen aus Wiederholungseinheiten, und Biomoleküle reagieren in der Zelle über Enzyme. Eine eindeutige Aufgabe mit genau einem Produkt gibt es dafür nicht.

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Häufige Fragen

Was ist der Unterschied zwischen Nylon-6,6 und Nylon-6?

Nylon-6,6 entsteht aus zwei Monomeren (Diamin und Disäure). Nylon-6 entsteht aus einem Monomer, Caprolactam, das Amin und Säure in einem Ring enthält.

Wie hängt das mit Proteinen zusammen?

Proteine sind ebenfalls Polyamide: Die Peptidbindung ist eine Amidbindung zwischen Aminosäuren.

Weitere Reaktionen: Polymere