Ringöffnende Polymerisation (Nylon-6): Mechanismus und Erklärung
Caprolactam, ein cyclisches Amid, wird geöffnet, und die offenen Ketten verknüpfen sich zu Nylon-6. Es wird dabei kein Wasser abgespalten: Die Wiederholungseinheit hat dieselbe Summenformel wie das Monomer.
Beispiel
Wenig Wasser hydrolysiert einige Lactam-Ringe zur Aminosäure. Deren Aminogruppe greift weitere Lactame an und öffnet sie; so wächst die Kette.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Wasser öffnet einige Caprolactam-Ringe zur 6-Aminohexansäure.
- 2
Die freie NH₂-Gruppe greift das Carbonyl-C eines weiteren Lactams an; dessen Ring öffnet sich (Amid-Austausch).
- 3
Am neuen Kettenende steht wieder eine NH₂-Gruppe, die nächste Ringöffnung folgt.
Zum Nachlesen
Dieses Thema gehört zum Stoff, ist aber nicht im Training: Polymere bestehen aus Wiederholungseinheiten, und Biomoleküle reagieren in der Zelle über Enzyme. Eine eindeutige Aufgabe mit genau einem Produkt gibt es dafür nicht.
Zum OC-Trainer mit 157 Reaktionen zum ÜbenHäufige Fragen
Woher kommt das Caprolactam?
Aus Cyclohexanon über das Oxim und die Beckmann-Umlagerung.
Welche anderen Ringe werden so polymerisiert?
Epoxide (zu Polyethern wie Polyethylenglycol) und Lactone (zu Polyestern wie Polylactid, einem bioabbaubaren Kunststoff).