Strecker-Synthese: Übungen und Mechanismus
Aus dem Aldehyd wird mit NH₃ ein Imin, Cyanid addiert, und die Hydrolyse macht aus C≡N eine COOH-Gruppe. Am früheren Carbonyl-C sitzen am Ende NH₂ und COOH: eine α-Aminosäure.
Beispiel
Aldehyd und Ammoniak bilden ein Imin, Cyanid addiert daran: Es entsteht ein α-Aminonitril. Die saure Hydrolyse macht aus der Nitrilgruppe eine Carbonsäure. Ergebnis: eine α-Aminosäure (als Racemat), deren Seitenkette vom Aldehyd stammt.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Ammoniak addiert an den Aldehyd; nach Wasserabspaltung entsteht ein Imin (bzw. Iminium-Ion).
- 2
Cyanid greift das Imin-C an: Es entsteht ein α-Aminonitril.
- 3
Saure Hydrolyse wandelt C≡N über das Amid in COOH um: Es entsteht die α-Aminosäure (racemisch).
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
- Das ist die α-Hydroxysäure aus dem Cyanhydrin (ohne Ammoniak). Mit NH₃ entsteht zuerst das Imin, deshalb sitzt am Ende eine NH₂-Gruppe statt OH.
- Das α-Aminonitril ist nur das Zwischenprodukt nach Schritt 1. Erst die saure Hydrolyse in Schritt 2 macht aus C≡N die Carbonsäure.
Oft verwechselt mit: Cyanhydrinbildung · Reduktive Aminierung · Iminbildung
Häufige Fragen
Welcher Aldehyd gibt welche Aminosäure?
Der Rest am Aldehyd wird zur Seitenkette: Acetaldehyd → Alanin, 2-Methylpropanal → Valin, Phenylacetaldehyd → Phenylalanin. Formaldehyd ergibt Glycin.
Warum entsteht ein Racemat?
Das Imin ist planar, Cyanid greift von beiden Seiten gleich oft an. Für reine L-Aminosäuren braucht man chirale Katalysatoren oder eine Racematspaltung.