Cyanhydrinbildung: Übungen und Mechanismus
Cyanid greift mit dem Kohlenstoff an das Carbonyl-C an: OH und C≡N sitzen danach am selben C-Atom.
Beispiel
Das Cyanid-Ion greift das Carbonyl-C-Atom nukleophil an, das Alkoholat wird anschließend protoniert. Es entsteht ein Cyanhydrin: OH und CN am selben C-Atom, die Kette ist um ein C-Atom länger.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Cyanid (aus dem KCN-Katalysator) greift das Carbonyl-C an; es entsteht ein Alkoholat mit CN.
- 2
HCN protoniert das Alkoholat; dabei entsteht wieder Cyanid (katalytischer Kreislauf).
- 3
Produkt: Cyanhydrin, OH und C≡N am selben C-Atom.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
- Cyanid greift über das Kohlenstoffatom an, nicht über den Stickstoff. Es entsteht eine C–C≡N-Gruppe, kein Isonitril.
Oft verwechselt mit: Grignard-Reaktion · Iminbildung
Häufige Fragen
Was kann man aus Cyanhydrinen machen?
Durch Hydrolyse α-Hydroxycarbonsäuren (z. B. Milchsäure), durch Reduktion β-Aminoalkohole.
Warum braucht man KCN, wenn HCN schon da ist?
HCN ist eine schwache Säure und liefert kaum freies CN⁻; erst das Cyanid-Ion ist nukleophil genug.