Reduktive Aminierung: Übungen und Mechanismus
Das Amin bildet mit der Carbonylgruppe ein Imin bzw. Iminium-Ion. NaBH₃CN reduziert gezielt diese C=N-Bindung (die C=O-Gruppe kaum): Es entsteht ein Amin.
Beispiel
Amin und Carbonylverbindung bilden ein Imin bzw. Iminium-Ion. Natriumcyanoborhydrid reduziert gezielt diese C=N-Bindung, die Carbonylgruppe selbst kaum. So entsteht in einem Schritt ein Amin.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Methylamin addiert an die Carbonylgruppe; nach Wasserabspaltung entsteht ein Imin, das im schwach Sauren als Iminium-Ion vorliegt.
- 2
NaBH₃CN überträgt ein Hydrid auf das Iminium-C.
- 3
Es entsteht ein sekundäres Amin (N-Methylamin) am früheren Carbonyl-C.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
Oft verwechselt mit: Iminbildung · Reduktion mit Natriumborhydrid
Häufige Fragen
Warum NaBH₃CN statt NaBH₄?
Die CN-Gruppe macht das Hydrid schwächer. Es reduziert das positiv geladene Iminium-Ion, die neutrale C=O-Gruppe aber kaum. So reduziert man nicht vorzeitig zum Alkohol.
Warum ist das besser als SN2 mit Amin?
Keine Mehrfachalkylierung: Jeder Schritt hängt genau einen Rest an. So baut man gezielt primäre, sekundäre oder tertiäre Amine.