E2 mit sperriger Base (Hofmann-Produkt): Übungen und Mechanismus
Die sperrige Base tert-Butanolat erreicht nur die gut zugänglichen H-Atome am Rand: Es entsteht das weniger substituierte Alken (Hofmann).
Beispiel
Kalium-tert-butanolat ist sehr sperrig und erreicht nur die gut zugänglichen H-Atome am Kettenende. Deshalb entsteht bevorzugt das weniger substituierte Alken (Hofmann-Produkt).
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
tert-Butanolat ist eine starke, aber sehr sperrige Base.
- 2
Sie greift das sterisch am besten zugängliche β-H an, meist an einer CH₃-Gruppe am Rand.
- 3
E2 im selben Schritt: Es entsteht das weniger substituierte Alken (Hofmann-Produkt).
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Mit welchem Reagenz gelingt diese Umsetzung?
Typische Fehler
- Ein tert-Butylether entsteht praktisch nicht: tert-Butanolat ist zu sperrig, um als Nukleophil anzugreifen, und wirkt nur als Base.
- Ein Alkohol entstünde durch Substitution mit Wasser. Die sperrige, starke Base sorgt hier für Eliminierung.
Oft verwechselt mit: E2 (Saytzeff-Produkt)
Häufige Fragen
Wann noch entsteht das Hofmann-Produkt?
Bei der Hofmann-Eliminierung quartärer Ammoniumsalze und allgemein mit schlechten, sperrigen Abgangsgruppen.
Warum substituiert tert-Butanolat kaum?
Für den Rückseitenangriff am C-Atom ist es zu groß; ein randständiges H erreicht es dagegen leicht.