E2 (Saytzeff-Produkt): Übungen und Mechanismus
Starke Base + sekundäres/tertiäres Halogenalkan + Wärme = E2. Nach Saytzeff entsteht das höher substituierte, stabilere Alken.
Beispiel
Eine starke Base mit sekundärem oder tertiärem Halogenalkan und Wärme führt zur E2-Eliminierung. Nach der Saytzeff-Regel entsteht bevorzugt das höher substituierte, stabilere Alken.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Die Base nimmt ein H-Atom vom C-Atom neben dem Halogen-C (β-H) ab.
- 2
Gleichzeitig klappt das Bindungselektronenpaar zur neuen C=C-Bindung um und das Halogenid geht ab (ein Schritt).
- 3
Dafür müssen H und Halogen antiperiplanar stehen (in einer Ebene, entgegengesetzt).
- 4
Gibt es mehrere β-H, entsteht bevorzugt das höher substituierte Alken (Saytzeff).
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Mit welchem Reagenz gelingt diese Umsetzung?
Typische Fehler
- Das ist das Substitutionsprodukt (Ether). Bei sekundären und tertiären Halogenalkanen mit starker Base und Wärme gewinnt die Eliminierung.
- Ein Alkohol entsteht durch Substitution mit Wasser oder Hydroxid. Ethanolat ist hier eine starke Base und spaltet HBr ab: Es entsteht ein Alken.
Oft verwechselt mit: E2 mit sperriger Base (Hofmann-Produkt) · SN1 (Hydrolyse)
Häufige Fragen
Warum ist das höher substituierte Alken stabiler?
Alkylgruppen stabilisieren die Doppelbindung durch Hyperkonjugation; das zeigt sich in kleineren Hydrierwärmen.
Woran erkenne ich, ob E2 oder SN2 gewinnt?
Starke Base + verzweigtes (sekundäres/tertiäres) Substrat + Wärme → E2. Gutes Nukleophil + primäres Substrat → SN2.