Säurekatalysierte Dehydratisierung (E1): Übungen und Mechanismus
Konzentrierte Säure und Wärme spalten Wasser ab (E1 über das Carbokation); nach Saytzeff entsteht das höher substituierte Alken.
Beispiel
Die Säure protoniert die OH-Gruppe, Wasser spaltet sich ab und es bildet sich ein Carbokation. Nach Abspaltung eines Protons entsteht das Alken, nach Saytzeff bevorzugt das höher substituierte.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Die Säure protoniert die OH-Gruppe zu –OH₂⁺, einer guten Abgangsgruppe.
- 2
Wasser geht ab, es entsteht ein Carbokation (bei primären Alkoholen eher E2-artig).
- 3
Eine Base (z. B. HSO₄⁻ oder H₂O) nimmt ein Proton vom Nachbar-C ab: Es entsteht das Alken, bevorzugt das höher substituierte.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
- Dieses Alken ist weniger substituiert. Bei der säurekatalysierten Eliminierung entsteht bevorzugt das stabilere, höher substituierte Alken (Saytzeff).
Oft verwechselt mit: Alkohol zu Halogenalkan (HBr)
Häufige Fragen
Warum entsteht kein Ether?
Bei niedrigerer Temperatur kann tatsächlich ein Ether entstehen (z. B. Diethylether aus Ethanol bei ~140 °C). Höhere Temperatur begünstigt die Eliminierung (Entropie).
Können sich Carbokationen umlagern?
Ja. Entsteht durch eine H- oder Methyl-Verschiebung ein stabileres Carbokation, passiert das; dann ändert sich das Gerüst des Produkts.