Oxidation zur Aldonsäure: Übungen und Mechanismus
Bromwasser oxidiert nur die Aldehydgruppe (C1) zur COOH-Gruppe. Die primäre CH₂OH-Gruppe am anderen Ende bleibt; es entsteht eine offenkettige Aldonsäure.
Beispiel
Bromwasser ist ein mildes Oxidationsmittel: Es oxidiert nur die Aldehydgruppe (C1) zur Carbonsäure. Die primäre OH-Gruppe am anderen Kettenende bleibt erhalten. Aus Glucose entsteht Gluconsäure.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Das cyclische Halbacetal steht im Gleichgewicht mit der offenkettigen Aldehydform (bei Glucose unter 1 %).
- 2
Brom (bzw. HOBr) oxidiert die Aldehydgruppe der offenen Form; in Wasser läuft das über das Hydrat.
- 3
Es entsteht die Aldonsäure; die primäre OH-Gruppe an C6 bleibt, weil Br₂/H₂O zu mild ist.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
- Das ist die offene Aldehydform, nicht das Oxidationsprodukt. Br₂ oxidiert die Aldehydgruppe weiter zur Carbonsäure.
Oft verwechselt mit: Oxidation zur Aldarsäure · Reduktion zum Zuckeralkohol
Häufige Fragen
Was ist ein reduzierender Zucker?
Ein Zucker mit freiem Halbacetal, der sich zur Aldehydform öffnen kann. Er reduziert Br₂, Cu²⁺ (Fehling) oder Ag⁺ (Tollens) und wird selbst zur Aldonsäure oxidiert.
Reagieren Ketosen wie Fructose auch?
Mit Bromwasser nicht (kein Aldehyd). Fehling und Tollens reagieren trotzdem, weil Fructose im Basischen über ein Endiol zur Aldose isomerisiert.