Reduktion zum Zuckeralkohol: Übungen und Mechanismus
NaBH₄ reduziert die offenkettige Aldehydform: Aus C1 wird eine CH₂OH-Gruppe, der Ring ist danach dauerhaft offen. Es entsteht ein Zuckeralkohol (Alditol) mit OH an jedem C-Atom.
Beispiel
Der Ring öffnet sich im Gleichgewicht zur offenkettigen Aldehydform. NaBH₄ reduziert diese Aldehydgruppe zur CH₂OH-Gruppe; das Gleichgewicht wird nachgeliefert, bis alles reduziert ist. Aus Glucose entsteht Glucitol (Sorbit), ein offenkettiges Polyol.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Das cyclische Halbacetal steht im Gleichgewicht mit der offenkettigen Aldehydform (bei Glucose unter 1 %).
- 2
Das Hydrid von NaBH₄ greift das Aldehyd-C der offenen Form an, es entsteht ein Alkoxid.
- 3
Wasser protoniert; aus C1 ist eine CH₂OH-Gruppe geworden. Das Gleichgewicht liefert ständig offene Form nach, bis der ganze Zucker reduziert ist.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
- NaBH₄ reduziert C=O zur CH–OH-Gruppe, nicht weiter bis zur CH₃-Gruppe. Die OH-Gruppe an C1 bleibt erhalten.
- Es wird nicht nur die anomere OH-Gruppe entfernt. NaBH₄ greift die offene Aldehydform an, deshalb öffnet sich der Ring, und das frühere Ring-O wird zu einer OH-Gruppe.
Oft verwechselt mit: Oxidation zur Aldonsäure · Glykosidbildung (Fischer-Glykosidierung)
Häufige Fragen
Warum reagiert die offene Form, obwohl es so wenig davon gibt?
Das Gleichgewicht stellt sich schnell ein. Wird die offene Form verbraucht, öffnen sich neue Ringe (Le Chatelier).
Wo begegnen mir Zuckeralkohole?
Sorbit (aus Glucose) und Xylit (aus Xylose) sind Zuckeraustauschstoffe in Kaugummi und Diätprodukten.