Alkohol zu Halogenalkan (HBr): Übungen und Mechanismus
Die protonierte OH-Gruppe verlässt als Wasser das Molekül, Bromid tritt an dieselbe Stelle: Alkohol → Bromalkan.
Beispiel
Die Säure protoniert die OH-Gruppe zu einer guten Abgangsgruppe (H₂O). Bromid ersetzt sie: bei primären Alkoholen nach SN2, bei tertiären über das Carbokation nach SN1.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
HBr protoniert die OH-Gruppe zu –OH₂⁺.
- 2
Primär: Br⁻ greift von der Rückseite an, Wasser geht gleichzeitig ab (SN2).
- 3
Tertiär: Wasser geht zuerst ab (Carbokation), dann greift Br⁻ an (SN1).
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
Oft verwechselt mit: Säurekatalysierte Dehydratisierung (E1) · Alkohol zu Chloralkan (Thionylchlorid)
Häufige Fragen
Warum geht OH⁻ nicht direkt ab?
OH⁻ ist eine starke Base und damit eine schlechte Abgangsgruppe. Protoniert geht neutrales Wasser ab, das ist viel leichter.
Konkurriert die Eliminierung?
Bei tertiären Alkoholen und Wärme ja; deshalb arbeitet man eher kühl mit konzentrierter HBr.