SN1 (Hydrolyse): Übungen und Mechanismus
Tertiäre Halogenalkane bilden in Wasser ein stabiles Carbokation (SN1); Wasser fängt es ab und es entsteht der tertiäre Alkohol.
Beispiel
Tertiäre Halogenalkane reagieren nach SN1: Zuerst löst sich das Halogenid, es bildet sich ein stabiles tertiäres Carbokation. Wasser greift dieses an, es entsteht ein tertiärer Alkohol. Das polar protische Wasser stabilisiert das Carbokation.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Das Halogenid löst sich von allein ab (langsamer, geschwindigkeitsbestimmender Schritt); zurück bleibt ein tertiäres Carbokation.
- 2
Das planare Carbokation wird von Wasser angegriffen, von oben oder unten (bei Stereozentren: Racemat).
- 3
Ein weiteres Wassermolekül nimmt ein Proton ab: Es entsteht der tertiäre Alkohol.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
Oft verwechselt mit: E2 (Saytzeff-Produkt) · SN1 (Solvolyse in Ethanol)
Häufige Fragen
Warum ist das tertiäre Carbokation so stabil?
Drei Alkylgruppen schieben Elektronendichte zum positiven C-Atom (induktiver Effekt und Hyperkonjugation).
Wovon hängt die Geschwindigkeit ab?
Nur von der Konzentration des Halogenalkans (v = k·[RX]), weil die Bildung des Carbokations der langsame Schritt ist.