Reduktion von Aziden: Übungen und Mechanismus
H₂ mit Pd/C reduziert das Azid: N₂ entweicht, übrig bleibt das primäre Amin R–NH₂ am selben C-Atom.
Beispiel
Bei der katalytischen Hydrierung wird N₂ abgespalten, aus der Azidgruppe wird eine primäre Aminogruppe. Zusammen mit der SN2-Reaktion mit Azid ist das ein sauberer Weg vom Halogenalkan zum primären Amin (gleiche Kettenlänge).
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Das Alkylazid adsorbiert an der Palladiumoberfläche, an der H₂ in H-Atome gespalten wird.
- 2
Wasserstoff wird an das N-Atom am Kohlenstoff übertragen; N₂ wird abgespalten und entweicht.
- 3
Es bleibt das primäre Amin R–NH₂; die Konfiguration am C bleibt erhalten.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
- Der Stickstoff geht nicht vollständig verloren. Nur N₂ entweicht, ein N-Atom bleibt als NH₂-Gruppe am Kohlenstoff.
- Ein Hydrazin (N–N) bleibt nicht übrig. Bei der Reduktion werden zwei N als N₂ abgespalten, es bleibt ein einzelnes N.
- Die Reduktion liefert ein Amin, kein Imin. H₂ und Pd/C würden ein Imin ohnehin sofort weiter zum Amin reduzieren.
Oft verwechselt mit: SN2 mit Azid
Häufige Fragen
Welche anderen Reduktionsmittel gehen?
LiAlH₄ oder PPh₃/H₂O (Staudinger-Reduktion). Alle liefern das primäre Amin.
Warum der Weg über das Azid?
SN2 mit Azid und anschließende Reduktion ergeben sauber ein primäres Amin, ohne die Mehrfachalkylierung, die mit NH₃ auftritt.