Gabriel-Synthese: Übungen und Mechanismus
Das Phthalimid-Anion wird nur einmal alkyliert (SN2), weil das N danach kein H mehr hat. Hydrazin setzt das primäre Amin frei. So erhält man sauber R–NH₂ ohne Mehrfachalkylierung.
Beispiel
Das Phthalimid-Anion wird nach SN2 alkyliert. Weil der Stickstoff danach kein H mehr trägt, ist keine zweite Alkylierung möglich. Hydrazin setzt das primäre Amin frei. So entstehen saubere primäre Amine ohne Mehrfachalkylierung.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Kaliumphthalimid: Das N-H zwischen zwei C=O ist sauer (pKₛ ≈ 8), das Anion ist ein gutes Nukleophil.
- 2
Das Phthalimid-Anion greift das primäre Halogenalkan nach SN2 an: N-Alkylphthalimid. Am N ist kein H mehr, eine zweite Alkylierung ist unmöglich.
- 3
Hydrazin greift die beiden C=O-Gruppen an, es entsteht Phthalhydrazid, und das primäre Amin wird freigesetzt.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
Oft verwechselt mit: SN2 mit Ammoniak · SN2 mit Azid
Häufige Fragen
Warum nicht einfach NH₃ und Halogenalkan?
Das primäre Amin ist nukleophiler als NH₃ und reagiert weiter zu sekundären und tertiären Aminen. Bei Gabriel ist das ausgeschlossen.
Funktioniert das mit sekundären Halogenalkanen?
Schlecht. Das Phthalimid-Anion ist sperrig; bei sekundären und tertiären Substraten wird es langsam bzw. eliminiert.