SN2 mit Ammoniak: Übungen und Mechanismus
Ammoniak ersetzt das Halogen nach SN2, es entsteht ein primäres Amin (–NH₂); die Kette bleibt gleich lang.
Beispiel
Ammoniak ersetzt das Halogen nach SN2, es entsteht ein primäres Amin. Der Überschuss an NH₃ verhindert, dass das Amin weiter zu sekundären und tertiären Aminen alkyliert wird.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Das freie Elektronenpaar am N von NH₃ greift das C-Atom mit dem Halogen an (SN2).
- 2
Es entsteht ein Alkylammonium-Ion R–NH₃⁺, das Halogenid geht ab.
- 3
Ein zweites NH₃ nimmt ein Proton ab: Das freie Amin R–NH₂ entsteht.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
- Ein Nitril entsteht mit Cyanid (NaCN), nicht mit Ammoniak. NH₃ bringt nur ein N-Atom und keinen Kohlenstoff mit.
Oft verwechselt mit: SN2 mit Hydroxid · SN2 mit Cyanid (Kettenverlängerung)
Häufige Fragen
Warum Ammoniak im Überschuss?
Das entstehende Amin ist selbst ein gutes Nukleophil und könnte weiter alkyliert werden (sekundäres, tertiäres Amin, Ammoniumsalz). Viel NH₃ macht es wahrscheinlicher, dass das Halogenalkan auf NH₃ trifft.
Gibt es einen saubereren Weg zu primären Aminen?
Ja, z. B. die Gabriel-Synthese (Phthalimid) oder Azid (SN2) und anschließende Reduktion.