Signale im ¹³C-NMR zählen
Im protonenentkoppelten ¹³C-Spektrum gibt jedes nicht gleichwertige Kohlenstoffatom eine einzelne Linie. Die Zahl der Linien verrät die Symmetrie, die Lage den Typ des C-Atoms.
Regeln und Werte
- Ein Signal pro Sorte gleichwertiger C-Atome, keine Aufspaltung (protonenentkoppelt)
- Monosubstituierter Benzolring: 4 Signale (ipso, ortho, meta, para)
- C=O von Keton/Aldehyd 190–215 ppm, von Säure/Ester 160–185 ppm
- Aromatisches C 110–160 ppm, C–O 50–90 ppm
- Alkyl-C 5–45 ppm
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Drei Aufgaben zu diesem Thema. Zahlen als ganze Zahl eintippen, Aufspaltung und Strukturen auswählen.
Aufgabe
Wie viele Signale zeigt das ¹³C-NMR-Spektrum (protonenentkoppelt) von 1,2-Dichlorethan?
Zahl der ¹³C-Signale
Ganze Zahlen eintippen, z. B. 3. Lagen im NMR sind typische Werte (±0,3 ppm), Aufspaltung nach der n+1-Regel.
Beispiel mit Lösungsweg
Wie viele Signale zeigt das ¹³C-NMR-Spektrum (protonenentkoppelt) von Ethylmethylether (Methoxyethan)?
Lösungsweg
- 1.3 Kohlenstoffatome, davon gleichwertige zusammenfassen.
- 2.Alkyl-C (5–45 ppm): 1
- 3.C–O (50–90 ppm): 2
- 4.Zusammen 3 Signale.
Typischer Fehler: Einfach die C-Atome zählen. Symmetrisch gleichwertige C (z. B. die CH₃ einer tert-Butylgruppe) geben nur ein Signal.
Wie viele Signale zeigt das ¹³C-NMR-Spektrum (protonenentkoppelt) von Acetophenon (1-Phenylethanon)?
Lösungsweg
- 1.Ein monosubstituierter Benzolring hat eine Spiegelebene: ipso-C, 2 ortho-C, 2 meta-C und para-C geben 4 Signale, nicht 6.
- 2.Alkyl-C (5–45 ppm): 1
- 3.C=O (Keton/Aldehyd) (190–215 ppm): 1
- 4.aromatisches C (110–160 ppm): 4
- 5.Zusammen 6 Signale.
Typischer Fehler: Für den Benzolring 6 oder 1 Signal zählen. Mit einem Substituenten sind es 4.
Häufige Fragen
Warum sind Integrale im ¹³C-NMR meist nicht aussagekräftig?
Die Signalhöhe hängt stark davon ab, wie viele H am C sitzen und wie schnell es relaxiert. Quartäre C-Atome sind oft klein. Man zählt deshalb Signale statt Integrale.