Aufspaltung im ¹H-NMR: die n+1-Regel
Ein Signal spaltet sich durch die H an den benachbarten C-Atomen auf. Mit n benachbarten H entstehen n + 1 Linien, ihre Höhen folgen dem Pascalschen Dreieck.
Regeln und Werte
- n benachbarte H (an direkt gebundenen C-Atomen) → n + 1 Linien
- 1 Singulett, 2 Dublett, 3 Triplett, 4 Quartett, 5 Quintett, 6 Sextett, 7 Septett
- Gleichwertige H koppeln nicht sichtbar miteinander
- Keine sichtbare Kopplung über O oder N hinweg; OH und NH koppeln meist nicht (schneller Austausch)
- Ethylgruppe: Quartett (2 H) + Triplett (3 H); Isopropyl: Septett (1 H) + Dublett (6 H)
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Drei Aufgaben zu diesem Thema. Zahlen als ganze Zahl eintippen, Aufspaltung und Strukturen auswählen.
Aufgabe
Welche Aufspaltung und welches Integral hat das Signal der markierten H-Atome in 2-Methylpropan-1-ol (Isobutanol)?
Aufspaltung
Integral (Zahl der H)
Ganze Zahlen eintippen, z. B. 3. Lagen im NMR sind typische Werte (±0,3 ppm), Aufspaltung nach der n+1-Regel.
Beispiel mit Lösungsweg
Betrachte die markierten H-Atome in Butan-1-amin (Butylamin). Welche Aufspaltung zeigt ihr Signal im ¹H-NMR, und wie groß ist das Integral?
Lösungsweg
- 1.Markiert: CH₃ → Integral 3 H.
- 2.H an den direkt benachbarten C-Atomen: n = 2 (gleichwertige H der eigenen Gruppe, OH/NH und H über O oder N hinweg zählen nicht).
- 3.n + 1 = 3 Linien → Triplett.
- 4.δ ≈ 0,9 ppm, t, 3 H: CH₃ im Alkylbereich, 2 Nachbar-H
Typischer Fehler: Die eigenen H mitzählen (CH₃ neben CH₂ ist ein Triplett, kein Quartett) oder über einen Sauerstoff hinweg koppeln lassen (die OCH₃-Gruppe eines Esters ist ein Singulett).
Welche Aufspaltung und welches Integral hat das Signal der markierten H-Atome in Methyl-2-methylpropanoat?
Lösungsweg
- 1.Markiert: CH₃ → Integral 3 H.
- 2.Über O oder N hinweg gibt es keine sichtbare Kopplung, OH- und NH-Protonen tauschen schnell aus und koppeln nicht.
- 3.H an benachbarten C-Atomen: n = 0 → 1 Linien, Singulett.
- 4.δ ≈ 3,7 ppm, s, 3 H: CH₃ am Ester-Sauerstoff (–O–C=O), 0 Nachbar-H
Typischer Fehler: Die H auf der anderen Seite des Sauerstoffs oder Stickstoffs mitzählen. Kopplung läuft hier nur über C–C.
Häufige Fragen
Warum ist das OCH₃ eines Esters ein Singulett?
Das nächste C mit H liegt auf der anderen Seite des Sauerstoffs. Über den Sauerstoff hinweg ist die Kopplung so klein, dass man sie nicht sieht.
Was ist ein Multiplett?
Wenn ein Signal von verschiedenen Nachbarn unterschiedlich stark gekoppelt wird oder sehr viele Linien hat, überlagern sich die Linien. Man schreibt dann m.