IR-Spektrum auswerten: welche Bande gehört zu welcher Gruppe?
Das IR-Spektrum zeigt vor allem, welche funktionellen Gruppen vorhanden sind. Entscheidend sind wenige starke Banden oberhalb von 1500 cm⁻¹ und ihre Form.
Regeln und Werte
- O–H Alkohol 3200–3550 cm⁻¹, breit; O–H Carbonsäure 2500–3300 cm⁻¹, sehr breit
- N–H Amin 3300–3500 cm⁻¹, schmaler als O–H
- C–H: über 3000 aromatisch, 2850–2960 Alkyl, 2720 + 2820 Aldehyd
- C≡N 2210–2260 cm⁻¹, scharf
- C=O: Ester 1735–1750, Aldehyd 1720–1740, Keton 1705–1725, Säure 1700–1725; Konjugation mit einem Ring senkt um etwa 20–30
- C–O 1000–1300 cm⁻¹ (Alkohol, Ether, Ester, Säure)
Jetzt selbst üben
Drei Aufgaben zu diesem Thema. Zahlen als ganze Zahl eintippen, Aufspaltung und Strukturen auswählen.
Aufgabe
Welche Bande ist im IR-Spektrum von Benzylacetat zu erwarten?
Typische Bande
Ganze Zahlen eintippen, z. B. 3. Lagen im NMR sind typische Werte (±0,3 ppm), Aufspaltung nach der n+1-Regel.
Beispiel mit Lösungsweg
Ein IR-Spektrum zeigt diese Banden (sonst nichts Auffälliges). Zu welcher Stoffklasse gehört die Verbindung?
IR-Spektrum
- 2850–2960 cm⁻¹
- 1735–1750 cm⁻¹ (stark)
- 1000–1300 cm⁻¹ (stark)
Lösungsweg
- 1.2850–2960 cm⁻¹: C–H (Alkyl)
- 2.1735–1750 cm⁻¹: C=O (Ester), stark
- 3.1000–1300 cm⁻¹: C–O, stark
- 4.Entscheidend: 1735–1750 cm⁻¹ → Ester.
- 5.Zum Beispiel Isopropylformiat.
Typischer Fehler: Nur auf die C=O-Bande schauen. Aldehyd (2720/2820), Säure (sehr breites O–H) und Ester (C–O 1000–1300, C=O über 1735) unterscheiden erst die Zusatzbanden.
Welche Bande ist im IR-Spektrum von Methylbutanoat zu erwarten?
Lösungsweg
- 1.Methylbutanoat ist ein Ester.
- 2.1735–1750 cm⁻¹: C=O (Ester), stark
- 3.Alle Banden: 2850–2960 · 1735–1750 · 1000–1300 cm⁻¹.
Typischer Fehler: Funktionelle Gruppen verwechseln, die ähnlich aussehen: O–H (breit, 3200–3550) und N–H (schmaler, 3300–3500), Keton- und Ester-C=O (Ester höher, plus C–O).
Häufige Fragen
Wie unterscheide ich Ester und Keton im IR?
Der Ester hat seine C=O-Bande etwas höher (ab etwa 1735 cm⁻¹) und zusätzlich starke C–O-Banden zwischen 1000 und 1300 cm⁻¹.
Wozu dient der Fingerprint-Bereich?
Unter etwa 1500 cm⁻¹ hat jedes Molekül ein eigenes Muster. Zum Vergleich mit einem Referenzspektrum gut, zum Ableiten von Gruppen schwer.