Signale im ¹H-NMR zählen
Jede Sorte chemisch gleichwertiger Wasserstoffatome gibt ein Signal. Wer Symmetrie erkennt, weiß schon vor dem Spektrum, wie viele Signale kommen.
Regeln und Werte
- Gleichwertig sind H, die durch Symmetrie oder freie Drehung um Einfachbindungen ineinander übergehen
- Die drei H einer CH₃-Gruppe sind immer gleichwertig
- Symmetrische Gruppen (z. B. die zwei CH₃ in Isopropyl, die drei CH₃ in tert-Butyl) geben ein Signal
- OH-, NH- und COOH-Protonen geben ein eigenes (meist breites) Signal
- Das Integral zeigt, wie viele H zu einem Signal gehören
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Drei Aufgaben zu diesem Thema. Zahlen als ganze Zahl eintippen, Aufspaltung und Strukturen auswählen.
Aufgabe
Dipropylether ist symmetrisch gebaut. Wie viele Signale erwartest du im ¹H-NMR-Spektrum?
Zahl der Signale
Ganze Zahlen eintippen, z. B. 3. Lagen im NMR sind typische Werte (±0,3 ppm), Aufspaltung nach der n+1-Regel.
Beispiel mit Lösungsweg
Wie viele Signale zeigt das ¹H-NMR-Spektrum von Ethylpropanoat? Gesucht ist die Zahl der chemisch verschiedenen Wasserstoff-Sorten.
Lösungsweg
- 1.Gleichwertig sind H, die durch Symmetrie (Spiegelung, Drehung, freie Rotation um Einfachbindungen) ineinander übergehen.
- 2.δ ≈ 4,1 ppm, q, 2 H: CH₂ am Ester-Sauerstoff (–O–C=O), 3 Nachbar-H
- 3.δ ≈ 2,3 ppm, q, 2 H: CH₂ neben der COO-Gruppe, 3 Nachbar-H
- 4.δ ≈ 1,3 ppm, t, 3 H: CH₃ mit Ester-O eine Bindung weiter (leicht verschoben), 2 Nachbar-H
- 5.δ ≈ 1,2 ppm, t, 3 H: CH₃ mit COO eine Bindung weiter (leicht verschoben), 2 Nachbar-H
- 6.Zusammen 4 Signale.
Typischer Fehler: Gleichwertige Gruppen doppelt zählen (z. B. die zwei CH₃ einer Isopropylgruppe) oder OH/NH vergessen. Auch austauschbare H geben ein Signal.
3-Methylbutan-2-on ist symmetrisch gebaut. Wie viele Signale erwartest du im ¹H-NMR-Spektrum?
Lösungsweg
- 1.Gleichwertige Gruppen: 2 × CH₃ → ein Signal mit 6 H.
- 2.δ ≈ 2,6 ppm, sept, 1 H: CH neben C=O, 6 Nachbar-H
- 3.δ ≈ 2,1 ppm, s, 3 H: CH₃ neben C=O, 0 Nachbar-H
- 4.δ ≈ 1,2 ppm, d, 6 H: CH₃ (2 gleichwertige) mit C=O eine Bindung weiter (leicht verschoben), 1 Nachbar-H
- 5.Zusammen 3 Signale.
Typischer Fehler: Jede CH₃- oder CH₂-Gruppe einzeln zählen. Symmetrische Gruppen geben ein gemeinsames Signal, das Integral zeigt dann mehr H.
Häufige Fragen
Zählt das OH-Proton als Signal?
Ja. Es erscheint meist als breites Singulett, dessen Lage von Lösungsmittel und Konzentration abhängt. In D₂O tauscht es aus und verschwindet.
Wie viele Signale gibt ein Benzolring mit einem Substituenten?
Theoretisch drei (ortho, meta, para), im Spektrum liegen sie oft als ein Multiplett mit 5 H zusammen.