Doppelbindungsäquivalente aus der Summenformel
Die Doppelbindungsäquivalente (DBE, auch Unsättigungsgrad) sagen, wie viele Ringe und Mehrfachbindungen in einem Molekül stecken. Sie sind der erste Schritt jeder Strukturaufklärung.
Regeln und Werte
- DBE = C − (H + X)/2 + N/2 + 1 (X = Halogene)
- Sauerstoff und Schwefel zählen nicht
- Jeder Ring und jede Doppelbindung zählt 1, eine Dreifachbindung 2
- DBE ≥ 4: Benzolring wahrscheinlich (1 Ring + 3 C=C)
- Das Ergebnis muss eine ganze Zahl ≥ 0 sein, sonst stimmt die Formel nicht
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Drei Aufgaben zu diesem Thema. Zahlen als ganze Zahl eintippen, Aufspaltung und Strukturen auswählen.
Aufgabe
Wie viele Doppelbindungsäquivalente (DBE) hat eine Verbindung mit der Summenformel C₄H₉Cl?
Summenformel: C₄H₉Cl
DBE
Ganze Zahlen eintippen, z. B. 3. Lagen im NMR sind typische Werte (±0,3 ppm), Aufspaltung nach der n+1-Regel.
Beispiel mit Lösungsweg
Berechne die Doppelbindungsäquivalente (DBE, auch Unsättigungsgrad) der Summenformel C₄H₈O₂.
Summenformel: C₄H₈O₂
Lösungsweg
- 1.DBE = C − (H + X)/2 + N/2 + 1 = 4 − (8 + 0)/2 + 0/2 + 1 = 1
- 2.Sauerstoff zählt nicht mit: er bindet zweimal und ändert die Zahl der H nicht.
- 3.DBE 1: genau eine Doppelbindung (hier meist C=O) oder ein Ring.
- 4.Zum Beispiel Ethylacetat (Essigsäureethylester).
Typischer Fehler: O wie ein H oder Halogen abziehen. Nur H und Halogene (X) zählen negativ, Stickstoff halb positiv, Sauerstoff gar nicht.
Wie viele Doppelbindungsäquivalente (DBE) hat eine Verbindung mit der Summenformel C₄H₁₁N?
Summenformel: C₄H₁₁N
Lösungsweg
- 1.DBE = C − (H + X)/2 + N/2 + 1 = 4 − (11 + 0)/2 + 1/2 + 1 = 0
- 2.Stickstoff bringt ein H mehr mit: + N/2.
- 3.DBE 0: gesättigt, keine Doppelbindung und kein Ring.
- 4.Zum Beispiel 2-Methylpropan-2-amin (tert-Butylamin).
Typischer Fehler: Stickstoff vergessen oder abziehen. N erhöht die DBE um ½ pro Atom.
Häufige Fragen
Warum zählt Sauerstoff nicht?
Sauerstoff bindet zweimal und kann in eine Kette eingeschoben werden, ohne dass sich die Zahl der H ändert. Deshalb taucht er in der Formel nicht auf.
Was bedeutet DBE 1 bei einer Formel mit Sauerstoff?
Meist eine C=O-Gruppe (Aldehyd, Keton, Säure, Ester). Es kann aber auch ein Ring oder eine C=C-Bindung sein; das klären IR und NMR.