Strukturaufklärung aus Summenformel, IR und NMR
In der Klausur kommen alle Daten zusammen: Summenformel, IR, ¹³C und ¹H. Mit einem festen Vorgehen findest du die Struktur, statt zu raten.
Regeln und Werte
- 1. DBE aus der Summenformel: Ringe, Doppelbindungen, Benzolring?
- 2. IR: welche funktionelle Gruppe (O–H, N–H, C=O, C≡N, C–O)?
- 3. ¹³C: wie viele Signale, also wie viel Symmetrie?
- 4. ¹H: Signale, Integrale und Aufspaltung zu Bausteinen zusammensetzen (Ethyl: q + t, Isopropyl: sept + d, tert-Butyl: s 9 H)
- 5. Bausteine über die Lage verbinden (neben O, C=O oder Ring) und mit allen Daten gegenprüfen
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Drei Aufgaben zu diesem Thema. Zahlen als ganze Zahl eintippen, Aufspaltung und Strukturen auswählen.
Aufgabe
Eine Verbindung mit der Summenformel C₄H₉Cl zeigt dieses ¹H-NMR-Spektrum. Welche Struktur passt?
Summenformel: C₄H₉Cl
¹H-NMR-Spektrum
| δ (ppm, ca.) | Aufspaltung | Integral |
|---|---|---|
| 3,5 | Dublett (d) | 2 H |
| 2 | Multiplett (m) | 1 H |
| 0,9 | Dublett (d) | 6 H |
Struktur
Beispiel mit Lösungsweg
Strukturaufklärung: Summenformel C₄H₈O₂, 4 Signale im ¹³C-NMR, dazu IR- und ¹H-NMR-Daten. Bestimme die Verbindung.
Summenformel: C₄H₈O₂
IR-Spektrum
- 2500–3300 cm⁻¹ (sehr breit)
- 2850–2960 cm⁻¹
- 1700–1725 cm⁻¹ (stark)
- 1000–1300 cm⁻¹ (stark)
¹H-NMR-Spektrum
| δ (ppm, ca.) | Aufspaltung | Integral |
|---|---|---|
| 10,5–12,5 | breites Singulett (br s) | 1 H |
| 2,3 | Triplett (t) | 2 H |
| 1,6 | Sextett (sext) | 2 H |
| 0,9 | Triplett (t) | 3 H |
Lösungsweg
- 1.DBE = C − (H + X)/2 + N/2 + 1 = 4 − (8 + 0)/2 + 0/2 + 1 = 1
- 2.DBE 1: genau eine Doppelbindung (hier meist C=O) oder ein Ring.
- 3.IR: Carbonsäure (2500–3300 cm⁻¹).
- 4.¹³C: 4 Signale bei 4 C-Atomen.
- 5.δ ≈ 10,5–12,5 ppm, br s, 1 H: COOH Säure-H, breit und austauschbar
- 6.δ ≈ 2,3 ppm, t, 2 H: CH₂ neben der COO-Gruppe, 2 Nachbar-H
- 7.δ ≈ 1,6 ppm, sext, 2 H: CH₂ mit COO eine Bindung weiter (leicht verschoben), 5 Nachbar-H
- 8.δ ≈ 0,9 ppm, t, 3 H: CH₃ im Alkylbereich, 2 Nachbar-H
- 9.→ Butansäure (Buttersäure)
- 10.Ethylacetat (Essigsäureethylester): 3 Signale statt 4.
- 11.Methylpropanoat: 3 Signale statt 4.
- 12.2-Methylpropansäure (Isobuttersäure): 3 Signale statt 4.
Typischer Fehler: Die Daten einzeln betrachten. Erst DBE und IR grenzen die Stoffklasse ein, dann entscheidet das ¹H-NMR (Integral, Aufspaltung, Lage) zwischen den Isomeren.
Eine Verbindung mit der Summenformel C₅H₁₂O zeigt dieses ¹H-NMR-Spektrum. Welche Struktur passt?
Summenformel: C₅H₁₂O
¹H-NMR-Spektrum
| δ (ppm, ca.) | Aufspaltung | Integral |
|---|---|---|
| 3,3 | Singulett (s) | 3 H |
| 1,2 | Singulett (s) | 9 H |
Lösungsweg
- 1.δ ≈ 3,3 ppm, s, 3 H: CH₃ am Ether-Sauerstoff, 0 Nachbar-H
- 2.δ ≈ 1,2 ppm, s, 9 H: CH₃ (3 gleichwertige) mit O eine Bindung weiter (leicht verschoben), 0 Nachbar-H
- 3.→ tert-Butylmethylether (MTBE)
- 4.3-Methylbutan-1-ol (Isoamylalkohol): 5 Signale statt 2.
- 5.Ethylpropylether (1-Ethoxypropan): 5 Signale statt 2.
- 6.2,2-Dimethylpropan-1-ol (Neopentylalkohol): 3 Signale statt 2.
Typischer Fehler: Bei gleichem Aufspaltungsmuster raten. Ethylacetat und Methylpropanoat haben beide s, q, t: entscheidend ist, ob das CH₂ (q) bei ≈ 4,1 ppm am Sauerstoff oder bei ≈ 2,3 ppm neben C=O sitzt.
Häufige Fragen
Ethylacetat oder Methylpropanoat: wie unterscheide ich die?
Beide zeigen s (3 H), q (2 H) und t (3 H). Bei Ethylacetat sitzt das CH₂ am Sauerstoff (≈ 4,1 ppm) und das Singulett ist das Acetyl-CH₃ (≈ 2,0 ppm). Bei Methylpropanoat liegt das CH₂ neben C=O (≈ 2,3 ppm) und das Singulett ist das OCH₃ (≈ 3,7 ppm).