Alkohol zu Bromalkan (PBr₃): Übungen und Mechanismus
PBr₃ wandelt die OH-Gruppe in eine gute Abgangsgruppe um, Bromid ersetzt sie nach SN2 (mit Inversion). Kein Carbokation, keine Umlagerung; geeignet für primäre und sekundäre Alkohole.
Beispiel
Der Alkohol greift PBr₃ an und wird so zu einer guten Abgangsgruppe. Bromid ersetzt sie nach SN2. Weil kein Carbokation entsteht, gibt es keine Umlagerungen; tertiäre Alkohole reagieren so kaum (dafür HBr).
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Der Alkohol-Sauerstoff greift das Phosphor von PBr₃ an, Br⁻ geht ab. Es entsteht ein protoniertes Alkyldibromphosphit.
- 2
Die O–PBr₂-Gruppe ist eine gute Abgangsgruppe. Bromid greift das C-Atom von der Rückseite an (SN2).
- 3
Es entstehen das Bromalkan (mit Inversion) und HOPBr₂; ein PBr₃ kann so drei Alkohole umsetzen.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
Oft verwechselt mit: Alkohol zu Halogenalkan (HBr) · Alkohol zu Chloralkan (Thionylchlorid)
Häufige Fragen
PBr₃ oder HBr?
Für primäre und sekundäre Alkohole PBr₃ (SN2, keine Umlagerung). Für tertiäre Alkohole HBr (SN1 über das stabile Kation).
Was ist das Chlor-Gegenstück?
SOCl₂ (Thionylchlorid) oder PCl₃ machen aus Alkoholen Chloralkane.