Epoxidöffnung mit Grignard: Übungen und Mechanismus
Der Grignard greift das Epoxid am weniger gehinderten C an (SN2-artig, wie im Basischen). Die Methylgruppe sitzt am früheren CH₂, die OH-Gruppe am anderen Epoxid-C.
Beispiel
Das Grignard-Reagenz greift das Epoxid wie bei SN2 am weniger substituierten C-Atom an und öffnet den Ring. Nach saurer Aufarbeitung entsteht ein Alkohol, dessen Kette um zwei C-Atome (bezogen auf das Epoxid-CH₂) verlängert ist; die OH-Gruppe sitzt am anderen Epoxid-C.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Mg²⁺ koordiniert an den Epoxid-Sauerstoff und schwächt die C–O-Bindungen.
- 2
Die Methylgruppe greift das weniger substituierte C von der Rückseite an (SN2), der Ring öffnet sich.
- 3
Die saure Aufarbeitung protoniert das Magnesiumalkoxid zum Alkohol.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
- Grignard-Reagenzien sind starke Nukleophile und greifen das weniger substituierte C an, nicht das höher substituierte.
- Das Nukleophil ist die Methylgruppe, nicht Wasser. Wasser kommt erst bei der Aufarbeitung dazu und protoniert nur das Alkoxid.
Oft verwechselt mit: Epoxidöffnung im Basischen · Epoxidöffnung im Sauren · Grignard-Reaktion
Häufige Fragen
Wie viele C-Atome kommen dazu?
Die Kette wächst um zwei C-Atome vom Epoxid plus die Grignard-Gruppe. Mit Ethylenoxid wird aus R–MgBr der Alkohol R–CH₂–CH₂–OH.
Was ist der Unterschied zur Reaktion mit Aldehyden?
Beim Aldehyd sitzt die OH-Gruppe am C, das die neue Bindung trägt. Beim Epoxid sitzt sie ein C weiter (β-Stellung zur neuen C–C-Bindung).