Alkohol zu Chloralkan (Thionylchlorid): Übungen und Mechanismus
Thionylchlorid tauscht die OH-Gruppe gegen Cl; SO₂ und HCl entweichen als Gase.
Beispiel
Thionylchlorid wandelt die OH-Gruppe in einen Chlorsulfit-Ester um, der durch Chlorid ersetzt wird; SO₂ und HCl entweichen als Gase. Aus Alkoholen entstehen Chloralkane, aus Carbonsäuren Säurechloride.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Der Alkohol greift mit seinem Sauerstoff das S-Atom von SOCl₂ an, Cl⁻ geht ab.
- 2
Es entsteht ein Chlorsulfit-Ester R–O–S(=O)Cl; Pyridin fängt das HCl ab.
- 3
Chlorid greift das C-Atom an (mit Pyridin: SN2, Inversion); SO₂ und Cl⁻ gehen ab.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
- Das ist nur das Zwischenprodukt (Chlorsulfit-Ester). Es zerfällt: Chlorid ersetzt die Gruppe, SO₂ entweicht.
- Ein Alken entstünde durch Eliminierung, etwa mit konzentrierter Schwefelsäure und Wärme. SOCl₂ mit Pyridin substituiert.
Oft verwechselt mit: Alkohol zu Halogenalkan (HBr) · Säurekatalysierte Dehydratisierung (E1)
Häufige Fragen
Warum ist SOCl₂ so praktisch?
Die Nebenprodukte SO₂ und HCl sind Gase und entweichen; die Aufarbeitung ist einfach.
Und für Bromalkane?
Dafür nimmt man PBr₃: Es wandelt primäre und sekundäre Alkohole ebenfalls nach SN2 um.