Finkelstein-Reaktion: Übungen und Mechanismus
Iodid ersetzt Cl oder Br nach SN2; weil NaCl/NaBr in Aceton ausfällt, läuft die Reaktion vollständig zum Iodalkan.
Beispiel
Iodid ersetzt Chlor oder Brom nach SN2. Das Gleichgewicht liegt auf der Produktseite, weil NaCl bzw. NaBr in Aceton unlöslich ist und ausfällt.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Iodid greift das primäre Chlor- bzw. Bromalkan von der Rückseite an (SN2).
- 2
Chlorid bzw. Bromid geht ab und bildet mit Na⁺ ein Salz.
- 3
NaCl/NaBr ist in Aceton unlöslich und fällt aus; das treibt das Gleichgewicht zum Iodalkan (Le Chatelier).
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Hintergrund
Warum die Reaktion vollständig abläuft
Natriumiodid löst sich gut in Aceton, Natriumchlorid und -bromid dagegen kaum. Das entstehende NaCl oder NaBr fällt aus und wird dem Gleichgewicht entzogen. So treibt die Löslichkeit (Le Chatelier) eine Reaktion an, die sonst im Gleichgewicht stehen bleiben würde.
Welche Substrate gehen
Es ist eine SN2-Reaktion: Primäre Alkylhalogenide reagieren gut, besonders aktiviert sind Allyl-, Benzyl- und α-Carbonylhalogenide. Sekundäre reagieren langsam, tertiäre, Vinyl- und Arylhalogenide praktisch nicht. Wozu das Ganze? Iodalkane sind die besten Substrate für weitere Substitutionen.
Verwandte Halogenaustausche
Fluoralkane macht man analog mit Kaliumfluorid in polaren aprotischen Lösungsmitteln (Swarts-Reaktion mit Metallfluoriden). Für Arylhalogenide gibt es eine kupferkatalysierte „aromatische Finkelstein-Reaktion“.
Typische Fehler
Oft verwechselt mit: SN2 mit Hydroxid · SN2 mit Cyanid (Kettenverlängerung)
Häufige Fragen
Warum will man überhaupt ein Iodalkan?
Iodid ist die beste Abgangsgruppe der Halogene; Iodalkane reagieren in Folgereaktionen deutlich schneller.
Ist I⁻ ein gutes Nukleophil?
Ja, in aprotischen Lösungsmitteln wie Aceton ist es groß, gut polarisierbar und nukleophil.
Warum läuft die Finkelstein-Reaktion vollständig ab?
NaI löst sich in Aceton, NaCl und NaBr aber nicht. Sie fallen aus und werden dem Gleichgewicht entzogen (Le Chatelier).