Williamson-Ethersynthese: Übungen und Mechanismus
Ethanolat greift als Nukleophil nach SN2 an: Am C-Atom des Halogens sitzt danach –O–CH₂CH₃, ein Ether.
Beispiel
Das Alkoholat-Ion (Ethanolat) greift als Nukleophil nach SN2 an, es entsteht ein Ether. Mit primären Halogenalkanen überwiegt die Substitution; bei tertiären würde die Eliminierung gewinnen.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Das Alkoholat (hier Ethanolat, CH₃CH₂O⁻) entsteht vorher aus Ethanol und Natrium bzw. NaH.
- 2
Der negativ geladene Sauerstoff greift das primäre Halogenalkan von der Rückseite an (SN2).
- 3
Das Halogenid geht ab, es entsteht der Ether R–O–CH₂CH₃.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
- Hier wurde das Ethanolat über den Kohlenstoff angehängt. Das Nukleophil ist aber das negativ geladene Sauerstoffatom; es entsteht ein Ether R–O–Et.
- Das ist das Eliminierungsprodukt. Mit einem primären Halogenalkan gewinnt die Substitution; bei tertiären Halogenalkanen wäre Eliminierung das Hauptprodukt.
Oft verwechselt mit: SN2 mit Hydroxid · E2 (Saytzeff-Produkt)
Häufige Fragen
Warum nur mit primären Halogenalkanen?
Alkoholate sind starke Basen. Bei sekundären und vor allem tertiären Halogenalkanen spalten sie lieber HX ab (E2) als zu substituieren.
Wie baut man einen Ether mit tert-Butylgruppe?
Man nimmt das tert-Butanolat als Nukleophil und das primäre Halogenalkan als Elektrophil, nicht umgekehrt.