SN2 mit Hydroxid: Übungen und Mechanismus
Ein primäres Halogenalkan mit Hydroxid reagiert nach SN2: Das OH ersetzt das Halogen an derselben Stelle, die Kette bleibt gleich lang.
Beispiel
Primäre Halogenalkane reagieren nach SN2: Das Hydroxid greift das C-Atom von der Rückseite an, das Halogenid verlässt das Molekül. Es entsteht ein primärer Alkohol, die Kette bleibt gleich lang.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Das freie Elektronenpaar von OH⁻ greift das C-Atom mit dem Halogen an, genau gegenüber der C–Halogen-Bindung (Rückseitenangriff).
- 2
Im Übergangszustand ist das C-Atom fünffach koordiniert: Die neue C–O-Bindung bildet sich, während die C–Halogen-Bindung bricht (ein Schritt, konzertiert).
- 3
Das Halogenid geht ab; die drei übrigen Substituenten klappen um wie ein Regenschirm im Wind (Walden-Umkehr, Inversion).
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
- Das ist das Eliminierungsprodukt. Bei primären Halogenalkanen und wässrigem Hydroxid überwiegt die Substitution; Eliminierung bräuchte eine starke, sperrige Base und Wärme.
Oft verwechselt mit: SN2 mit Cyanid (Kettenverlängerung) · Williamson-Ethersynthese · SN2 mit Ammoniak
Häufige Fragen
Warum reagieren primäre Halogenalkane bevorzugt nach SN2?
Der Rückseitenangriff braucht Platz. Bei primären C-Atomen ist die Rückseite kaum abgeschirmt; bei tertiären versperren drei Alkylgruppen den Weg.
Wovon hängt die Geschwindigkeit ab?
SN2 ist bimolekular: Die Geschwindigkeit hängt von der Konzentration des Halogenalkans und des Nukleophils ab (v = k·[RX]·[Nu⁻]).