SN1 (Solvolyse in Ethanol): Übungen und Mechanismus
Das Lösungsmittel Ethanol ist hier das Nukleophil (Solvolyse): Es fängt das Carbokation ab, es entsteht ein Ethylether.
Beispiel
Das tertiäre Carbokation wird vom Lösungsmittel Ethanol abgefangen (Solvolyse). Nach Abspaltung eines Protons entsteht ein Ether. Als Nebenprodukt bildet sich durch E1 das Alken.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Das Halogenid geht ab, es bildet sich das tertiäre Carbokation (langsamer Schritt).
- 2
Ein Ethanol-Molekül des Lösungsmittels greift mit dem Sauerstoff an.
- 3
Nach Abgabe eines Protons liegt der Ether vor; nebenbei entsteht durch E1 das Alken.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
Oft verwechselt mit: SN1 (Hydrolyse) · E2 (Saytzeff-Produkt)
Häufige Fragen
Was heißt Solvolyse?
Das Lösungsmittel selbst ist das Nukleophil, hier Ethanol. Mit Wasser heißt sie Hydrolyse.
Warum entsteht auch ein Alken?
Das Carbokation kann statt eines Nukleophils auch ein Proton am Nachbar-C abgeben (E1). Höhere Temperatur begünstigt das.