SN2 mit Cyanid (Kettenverlängerung): Übungen und Mechanismus
Cyanid greift mit dem Kohlenstoff an (SN2): Es entsteht ein Nitril, die Kette wird um ein C-Atom länger.
Beispiel
Cyanid ist ein starkes Nukleophil und ersetzt das Halogen nach SN2. Es entsteht ein Nitril, die Kohlenstoffkette wird um ein C-Atom länger. Das polar aprotische DMSO beschleunigt SN2.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Cyanid ist ambident (C und N könnten angreifen); das C-Atom ist das weichere, stärkere Nukleophil und greift das Halogenalkan von der Rückseite an.
- 2
In einem Schritt bildet sich die neue C–C-Bindung und das Halogenid geht ab.
- 3
Es entsteht ein Nitril mit einem C-Atom mehr; daraus lassen sich später Carbonsäuren (Hydrolyse) oder Amine (Reduktion) machen.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
- Das ist ein Isonitril (Angriff über den Stickstoff). Mit NaCN in DMSO greift Cyanid über das Kohlenstoffatom an, es entsteht das Nitril R–C≡N.
- Das wäre die Carbonsäure. Sie entsteht erst, wenn man das Nitril anschließend mit Säure und Wasser hydrolysiert; NaCN allein liefert das Nitril.
Oft verwechselt mit: SN2 mit Hydroxid · SN2 mit Ammoniak
Häufige Fragen
Warum DMSO als Lösungsmittel?
DMSO ist polar aprotisch: Es löst NaCN, umhüllt aber das Anion nicht mit Wasserstoffbrücken. Das Cyanid bleibt „nackt“ und reaktiv, SN2 wird schneller.
Wozu ist die Kettenverlängerung gut?
Sie ist einer der einfachsten Wege, eine neue C–C-Bindung zu knüpfen, z. B. 1-Brompropan → Butansäure über das Nitril.