Paal-Knorr-Synthese (Furan): Übungen und Mechanismus
Nur mit Säure (ohne N- oder S-Quelle) schließt das eigene Carbonyl-O den Ring: Aus der 1,4-Dicarbonylverbindung entsteht ein Furan.
Beispiel
Ohne Stickstoffquelle, nur mit Säure: Eine Carbonylgruppe enolisiert, ihr O greift die andere Carbonylgruppe an. Nach Wasserabspaltung entsteht der aromatische Fünfring mit O, ein Furan.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Die Säure protoniert eine Carbonylgruppe; die andere enolisiert.
- 2
Das Enol-O greift das protonierte Carbonyl-C an, es schließt sich ein Fünfring (cyclisches Halbacetal).
- 3
Wasserabspaltung ergibt das aromatische Furan.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Mit welchem Reagenz gelingt diese Umsetzung?
Typische Fehler
Oft verwechselt mit: Paal-Knorr-Synthese (Pyrrol) · Paal-Knorr-Synthese (Thiophen) · Intramolekulare Aldolkondensation
Häufige Fragen
Wie erkenne ich eine Paal-Knorr-Synthese rückwärts?
Ein 2,5-disubstituierter Fünfring-Heteroaromat (Pyrrol, Furan, Thiophen): Zwischen Heteroatom und den beiden α-C „aufschneiden“ und an C2 und C5 je ein C=O einsetzen. Das ergibt die 1,4-Dicarbonylverbindung.
Woran erkenne ich, ob Pyrrol, Furan oder Thiophen entsteht?
Am Reagenz: NH₃ oder Amin → Pyrrol, nur Säure/P₂O₅ → Furan, P₄S₁₀ oder Lawesson-Reagenz → Thiophen. Das Heteroatom kommt aus dem Reagenz.