Grignard-Reaktion: Übungen und Mechanismus
Die CH₃-Gruppe des Grignard-Reagenz knüpft eine neue C–C-Bindung zum Carbonyl-C: Das Produkt hat ein C-Atom mehr und eine OH-Gruppe.
Beispiel
Die Methylgruppe des Grignard-Reagenz greift als Carbanion das Carbonyl-C-Atom an, es entsteht eine neue C–C-Bindung. Aldehyde ergeben sekundäre, Ketone tertiäre Alkohole. Ester reagieren zweimal (das Keton-Zwischenprodukt ist reaktiver) und ergeben ebenfalls tertiäre Alkohole.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Im Grignard-Reagenz ist die C–Mg-Bindung stark polarisiert: Das C-Atom reagiert wie ein Carbanion (CH₃⁻).
- 2
Es greift das Carbonyl-C an, eine neue C–C-Bindung entsteht, aus C=O wird C–O–MgBr.
- 3
Die saure Aufarbeitung (H₃O⁺) liefert den Alkohol. Ester: erst Keton, dann zweiter Angriff → tertiärer Alkohol.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
- Hier hängt die Methylgruppe am Sauerstoff (Ether). Das Grignard-Reagenz ist ein Kohlenstoff-Nukleophil und greift das Carbonyl-C an, nicht das O.
- Beim Keton bleibt es nicht stehen: Das Keton ist reaktiver als der Ester und reagiert sofort mit einem zweiten CH₃MgBr zum tertiären Alkohol.
Oft verwechselt mit: Reduktion mit Natriumborhydrid · Wittig-Reaktion
Häufige Fragen
Warum muss alles absolut trocken sein?
Das Grignard-Reagenz ist eine sehr starke Base und würde von Wasser sofort zu Methan protoniert.
Was bekommt man mit CO₂ oder Formaldehyd?
Mit CO₂ eine Carbonsäure (ein C mehr), mit Formaldehyd einen primären Alkohol.