Amidbildung aus Säurechlorid: Übungen und Mechanismus
NH₃ ersetzt das Cl am Carbonyl-C (Addition-Eliminierung), die C=O-Gruppe bleibt: Säurechlorid → Amid.
Beispiel
Säurechloride sind die reaktivsten Carbonsäurederivate. Ammoniak greift nukleophil an, Chlorid wird abgespalten (Addition-Eliminierung). Es entsteht ein Amid; das zweite NH₃ fängt das HCl ab.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
NH₃ greift das sehr elektrophile Carbonyl-C des Säurechlorids an.
- 2
Im tetraedrischen Zwischenprodukt bildet sich C=O zurück, Cl⁻ wird ausgestoßen.
- 3
Ein zweites NH₃ nimmt das Proton am N ab (NH₄Cl entsteht): Amid.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
- Die C=O-Gruppe bleibt erhalten. Ein Amin ohne C=O entstünde erst durch Reduktion des Amids mit LiAlH₄.
- Ein Nitril entstünde erst durch Wasserabspaltung aus dem Amid. Mit NH₃ allein bleibt es beim Amid.
Oft verwechselt mit: Esterbildung aus Säurechlorid · Saure Hydrolyse von Amiden und Nitrilen
Häufige Fragen
Warum zwei Äquivalente NH₃?
Das freiwerdende HCl würde sonst NH₃ zu NH₄⁺ protonieren, das nicht mehr angreifen kann.
Warum sind Amide so stabil?
Das freie Elektronenpaar des N ist mit der C=O-Gruppe konjugiert; die C–N-Bindung hat Doppelbindungscharakter.