Acylierung von Aminen: Übungen und Mechanismus
Das Amin greift mit seinem freien Elektronenpaar das Säurechlorid an: Es entsteht ein Amid R–NH–C(=O)CH₃.
Beispiel
Das freie Elektronenpaar des Amins greift das Säurechlorid an, Chlorid wird abgespalten: Es entsteht ein Amid. Anilin wird so zu Acetanilid „geschützt“, damit es bei der Zweitsubstitution nicht überreagiert.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Das freie Elektronenpaar des Amin-N greift das Carbonyl-C von Acetylchlorid an.
- 2
Aus dem tetraedrischen Zwischenprodukt wird Cl⁻ ausgestoßen.
- 3
Pyridin nimmt das Proton vom N ab: Amid (z. B. Acetanilid).
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
- Übertragen wird die Acetylgruppe CH₃–C=O, nicht nur CH₃. Das Produkt ist ein Amid, kein N-Methylamin.
- Das ist das tetraedrische Zwischenprodukt. Es spaltet Chlorid ab, die C=O-Gruppe bildet sich zurück: Amid.
- Eine zweite Acetylierung findet praktisch nicht statt: Das Amid-N ist durch die C=O-Gruppe kaum noch nukleophil.
- Am Ring wird ohne Lewis-Säure nicht acyliert, und das NH₂ reagiert viel schneller: Die Acetylgruppe geht an den Stickstoff.
Oft verwechselt mit: SN2 mit Ammoniak
Häufige Fragen
Warum schützt man Anilin als Acetanilid?
Die NH₂-Gruppe aktiviert den Ring so stark, dass Mehrfachsubstitution und Oxidation drohen. Als Amid ist sie schwächer aktivierend, dirigiert aber weiter o/p.
Wie entfernt man die Acetylgruppe wieder?
Durch saure oder basische Hydrolyse des Amids.