Säurechlorid aus Carbonsäure: Übungen und Mechanismus
SOCl₂ ersetzt die OH-Gruppe der Carboxylgruppe durch Cl, die C=O-Gruppe bleibt: R–COOH → R–COCl.
Beispiel
Thionylchlorid ersetzt die OH-Gruppe der Carbonsäure durch Chlor, SO₂ und HCl entweichen. Das Säurechlorid ist das reaktivste Carbonsäurederivat und Ausgangspunkt für Ester, Amide und Friedel-Crafts-Acylierungen.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Die OH-Gruppe der Carbonsäure greift das S-Atom von SOCl₂ an, Cl⁻ geht ab.
- 2
Es entsteht ein gemischtes Anhydrid (Acylchlorsulfit), eine sehr gute Abgangsgruppe.
- 3
Chlorid greift das Carbonyl-C an (Addition-Eliminierung); SO₂ und HCl entweichen.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Hintergrund
Warum Thionylchlorid
Bei der Reaktion mit SOCl₂ entstehen neben dem Säurechlorid nur SO₂ und HCl, beides Gase. Sie entweichen, das Gleichgewicht liegt ganz auf der Produktseite und die Aufarbeitung ist einfach. Oft wird katalytisch DMF zugesetzt, das die Reaktion beschleunigt.
Andere Reagenzien
Oxalylchlorid (mit DMF) arbeitet milder und bei Raumtemperatur, PCl₅ und PCl₃ gehen ebenfalls. Alle machen aus der schlecht abgehenden OH-Gruppe eine gute Abgangsgruppe.
Wozu Säurechloride
Säurechloride sind die reaktivsten Carbonsäurederivate. Mit Alkoholen geben sie Ester, mit Aminen Amide, mit Aromaten unter AlCl₃ Ketone (Friedel-Crafts-Acylierung). Mit Wasser reagieren sie heftig zurück zur Carbonsäure, deshalb wird wasserfrei gearbeitet.
Typische Fehler
- Die C=O-Gruppe bleibt erhalten; nur die OH-Gruppe wird gegen Cl getauscht. Ein Chloralkan entsteht aus Alkoholen, nicht aus Säuren.
- Chlor bindet an das Carbonyl-C, nicht an den Sauerstoff. Das O der OH-Gruppe verlässt das Molekül (als SO₂).
- Die C=O-Doppelbindung bleibt, es kommt nur ein Cl hinzu. Das Produkt ist das Säurechlorid R–C(=O)Cl.
Oft verwechselt mit: Fischer-Veresterung · Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid
Häufige Fragen
Warum ein Säurechlorid als Zwischenstufe?
Es ist das reaktivste Derivat: Mit Alkoholen, Aminen oder Aromaten (AlCl₃) reagiert es schnell und vollständig.
Wie lautet die Reaktivitätsreihe der Derivate?
Säurechlorid > Anhydrid > Ester ≈ Säure > Amid. Man kann nur „bergab“ umwandeln, z. B. Säurechlorid → Ester → Amid.