Esterbildung aus Säurechlorid: Übungen und Mechanismus
Der Alkohol ersetzt das Cl am Carbonyl-C, Pyridin fängt HCl ab: Säurechlorid → Ester, vollständig und ohne Gleichgewicht.
Beispiel
Der Alkohol greift das sehr reaktive Säurechlorid an, Chlorid wird abgespalten. Pyridin fängt das entstehende HCl ab. Anders als die Fischer-Veresterung läuft die Reaktion vollständig und ohne Gleichgewicht ab.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Ethanol greift das Carbonyl-C des Säurechlorids an.
- 2
Das tetraedrische Zwischenprodukt stößt Cl⁻ aus, C=O bildet sich zurück.
- 3
Pyridin nimmt das Proton auf und bindet HCl als Pyridiniumchlorid: Ester.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
- Die Carbonsäure entstünde mit Wasser (Hydrolyse). Hier ist Ethanol das Nukleophil, also entsteht der Ethylester.
- Ein Keton entstünde nur mit einem Kohlenstoff-Nukleophil (z. B. Cuprat). Ethanol greift mit dem Sauerstoff an.
- Die C=O-Gruppe bleibt erhalten: Nur das Cl wird gegen O–Et getauscht. Ein Ether ohne C=O entsteht nicht.
Oft verwechselt mit: Amidbildung aus Säurechlorid · Fischer-Veresterung
Häufige Fragen
Warum ist das besser als die Fischer-Veresterung?
Es gibt kein Gleichgewicht; die Reaktion läuft schnell, vollständig und ohne starke Säure, gut für empfindliche Moleküle.
Welche Rolle spielt Pyridin noch?
Es kann als Nukleophil-Katalysator das Säurechlorid aktivieren (Acylpyridinium-Ion); DMAP ist dafür noch besser.