Saure Hydrolyse von Amiden und Nitrilen: Übungen und Mechanismus
Kochen mit Säure spaltet Amide (und Nitrile über das Amid) bis zur Carbonsäure; N geht als NH₄⁺.
Beispiel
Amide sind sehr stabil und werden nur durch Kochen mit Säure gespalten; es entstehen Carbonsäure und Ammonium. Nitrile werden über das Amid ebenfalls bis zur Carbonsäure hydrolysiert.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Die Säure protoniert das Carbonyl-O des Amids.
- 2
Wasser greift das Carbonyl-C an; nach Protonenwanderung ist das N protoniert.
- 3
NH₃ geht ab (und wird sofort zu NH₄⁺), C=O bildet sich zurück: Carbonsäure. Nitrile laufen über das Amid.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
- Das Amid ist nur die Zwischenstufe. Unter den harten Bedingungen (Säure, Wärme) wird es weiter zur Carbonsäure hydrolysiert.
- Ein Amin entsteht durch Reduktion (LiAlH₄), nicht durch Hydrolyse. Wasser und Säure spalten die C–N-Bindung.
- Ein Nitril entstünde durch Wasserabspaltung. Hier wird Wasser addiert: Am Ende steht die Carbonsäure.
- Ein Aldehyd wäre eine Reduktion. Die Hydrolyse ändert die Oxidationsstufe nicht: Aus dem Amid wird die Carbonsäure.
- Ein Aldehyd entsteht aus Nitrilen nur durch Reduktion mit DIBAL-H. Die saure Hydrolyse führt bis zur Carbonsäure.
Oft verwechselt mit: Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid · Amidbildung aus Säurechlorid
Häufige Fragen
Warum braucht man so harte Bedingungen?
Amide sind die stabilsten Carbonsäurederivate (Mesomerie mit dem N); NH₂⁻ ist eine sehr schlechte Abgangsgruppe.
Warum ist das für die Biologie wichtig?
Peptidbindungen sind Amide; ihre Stabilität hält Proteine zusammen. Enzyme (Proteasen) spalten sie trotzdem schnell.