Reduktion mit DIBAL-H: Übungen und Mechanismus
DIBAL-H bei −78 °C überträgt nur ein Hydrid. Das tetraedrische Zwischenprodukt ist in der Kälte stabil; erst bei der Aufarbeitung entsteht der Aldehyd (aus Ester oder Nitril), kein Alkohol.
Beispiel
DIBAL-H überträgt bei −78 °C nur ein Hydrid. Das tetraedrische Zwischenprodukt ist in der Kälte stabil und zerfällt erst bei der Aufarbeitung: Ester und Nitrile werden so nur bis zum Aldehyd reduziert, nicht bis zum Alkohol bzw. Amin.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Das Al-Atom von DIBAL-H ist eine Lewis-Säure und koordiniert an den Carbonyl-Sauerstoff.
- 2
Ein Hydrid wird auf das Carbonyl-C übertragen. Bei −78 °C bleibt das tetraedrische Zwischenprodukt stabil.
- 3
Erst bei der wässrigen Aufarbeitung zerfällt es zum Aldehyd, wenn kein Hydrid mehr vorhanden ist.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
Oft verwechselt mit: Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid · Reduktion mit Natriumborhydrid
Häufige Fragen
Warum nicht LiAlH₄?
LiAlH₄ liefert mehrere Hydride, und der Aldehyd entsteht schon im Gemisch. Er ist reaktiver als der Ester und wird sofort zum Alkohol reduziert.
Was macht DIBAL-H mit Nitrilen?
Es addiert ein Hydrid zum Imin-Aluminium-Komplex; die Hydrolyse gibt den Aldehyd.