Fischer-Veresterung: Übungen und Mechanismus
Säure + Alkohol → Ester + Wasser (säurekatalysiert, Gleichgewicht): Die Ethylgruppe hängt danach am Sauerstoff.
Beispiel
Säurekatalysiert greift der Alkohol das Carbonyl-C-Atom der Carbonsäure an; nach Abspaltung von Wasser entsteht ein Ester. Die Reaktion ist ein Gleichgewicht, Alkoholüberschuss oder Entfernen des Wassers verschiebt es zum Ester.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Die Säure protoniert das Carbonyl-O; das Carbonyl-C wird stärker elektrophil.
- 2
Ethanol greift mit dem Sauerstoff an; nach Protonenwanderung liegt ein tetraedrisches Zwischenprodukt vor.
- 3
Eine protonierte OH-Gruppe geht als Wasser ab, C=O bildet sich zurück, Abgabe von H⁺: Ester.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
- Hier hängt der Alkoholrest am Kohlenstoff (Keton). Der Alkohol greift aber mit seinem Sauerstoff an; es entsteht die C(=O)–O–Et-Gruppe.
- Das ist das tetraedrische Zwischenprodukt (Halbacetal-artig). Es spaltet Wasser ab, die C=O-Gruppe bildet sich zurück: Ester.
Oft verwechselt mit: Esterverseifung · Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid
Häufige Fragen
Wie erhöht man die Ausbeute?
Alkohol im Überschuss oder Wasser entfernen (Wasserabscheider); beides verschiebt das Gleichgewicht.
Woher stammt das O-Atom im Ester?
Das Brücken-O stammt aus dem Alkohol, das abgespaltene Wasser enthält den Sauerstoff der Säure-OH (Isotopenversuche mit ¹⁸O).
Wie verschiebt man das Gleichgewicht der Veresterung?
Mit einem Überschuss Alkohol oder indem man das entstehende Wasser entfernt, etwa mit einem Wasserabscheider (Dean-Stark).
Woher stammt der Sauerstoff im Ester?
Der Ether-Sauerstoff des Esters stammt aus dem Alkohol; das abgespaltene Wasser enthält den OH-Sauerstoff der Säure (Isotopenversuche mit ¹⁸O).