Umesterung: Übungen und Mechanismus
Mit Methanol im Überschuss und Säure tauscht der Ester seine Alkoxygruppe: Aus dem Ethylester wird der Methylester. Der Überschuss verschiebt das Gleichgewicht.
Beispiel
Wie die Fischer-Veresterung ist die Umesterung eine säurekatalysierte Gleichgewichtsreaktion. Methanol im großen Überschuss verdrängt den Ethylrest: Aus dem Ethylester wird der Methylester, Ethanol wird frei.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Die Säure protoniert die Carbonylgruppe des Esters und macht das C elektrophiler.
- 2
Methanol greift an; nach Protonenverschiebung wird Ethanol aus dem tetraedrischen Zwischenprodukt abgespalten.
- 3
Deprotonierung ergibt den Methylester. Das Gleichgewicht liegt durch den Methanol-Überschuss auf der Produktseite.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
- Ohne Wasser entsteht keine Carbonsäure. Methanol ist das Nukleophil, deshalb wird nur der Alkoholteil ausgetauscht.
- Die Ethylgruppe wird nicht zu einem Ether. Methanol greift das Carbonyl-C an, Ethanol wird freigesetzt.
Oft verwechselt mit: Esterverseifung · Fischer-Veresterung
Häufige Fragen
Wo wird das technisch genutzt?
Biodiesel: Pflanzenöle (Triglyceride) werden mit Methanol zu Fettsäuremethylestern und Glycerin umgeestert.
Geht das auch basisch?
Ja, mit Natriummethanolat. Wichtig ist nur, dass kein Wasser da ist, sonst wird verseift.