Esterverseifung: Übungen und Mechanismus
Hydroxid spaltet den Ester an der C(=O)–O-Bindung: Es entstehen die Carbonsäure (nach Ansäuern) und der Alkohol.
Beispiel
Hydroxid greift das Carbonyl-C-Atom an, das Alkoholat wird abgespalten. Es entstehen Carboxylat und Alkohol; die Reaktion ist im Basischen irreversibel. Nach dem Ansäuern liegt die Carbonsäure vor.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
OH⁻ greift das Carbonyl-C des Esters an: tetraedrisches Zwischenprodukt.
- 2
C=O bildet sich zurück, das Alkoholat (R'O⁻) geht ab; es entsteht die Carbonsäure.
- 3
Die Säure gibt sofort ein Proton an das Alkoholat ab: Carboxylat + Alkohol (irreversibel). H₃O⁺ protoniert zur Säure.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
- Zwei Alkohole entstehen bei der Reduktion mit LiAlH₄. NaOH ist kein Reduktionsmittel; die Säuregruppe bleibt erhalten.
- Ein Aldehyd entstünde nur durch Reduktion (z. B. DIBAL-H). Bei der Verseifung bleibt die Oxidationsstufe gleich: Carbonsäure.
- Gespalten wird die Bindung zwischen Carbonyl-C und Sauerstoff, nicht die O–Alkyl-Bindung. Der Alkoholteil wird als Alkohol R–OH frei, nicht als Diol.
Oft verwechselt mit: Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid · Fischer-Veresterung
Häufige Fragen
Warum heißt es Verseifung?
So stellt man Seife her: Fette (Ester des Glycerins) werden mit NaOH zu Glycerin und Natriumsalzen der Fettsäuren gespalten.
Warum ist die basische Spaltung irreversibel, die saure nicht?
Das Carboxylat-Anion ist kein Elektrophil mehr und reagiert nicht mit dem Alkohol zurück.