Veresterung mit Acetanhydrid: Übungen und Mechanismus
Der Alkohol (oder das Phenol) greift Acetanhydrid an der C=O-Gruppe an, Acetat geht ab. Es entsteht ein Acetat-Ester (–O–CO–CH₃); Pyridin fängt die freiwerdende Säure ab.
Beispiel
Acetanhydrid ist ein reaktives Acylierungsmittel. Der Alkohol (oder das Phenol) greift eine Carbonylgruppe an, Acetat geht ab. Anders als die Fischer-Veresterung ist das kein Gleichgewicht und funktioniert auch mit Phenolen.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Der Alkohol-Sauerstoff greift eine C=O-Gruppe des Acetanhydrids an: tetraedrisches Zwischenprodukt.
- 2
Acetat (eine gute Abgangsgruppe) wird abgespalten, die C=O-Bindung bildet sich zurück.
- 3
Pyridin nimmt das Proton auf und bindet die Essigsäure. Es entsteht der Essigsäureester.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
- Das wäre ein Methylether. Acetanhydrid überträgt eine Acetylgruppe (CH₃–C=O), keine Methylgruppe.
- Das ist ein Formiat (Ameisensäureester). Bei Acetanhydrid sitzt am Ester-C noch eine Methylgruppe.
- Ohne Lewis-Säure acyliert Acetanhydrid nicht den Ring (das wäre Friedel-Crafts). Das Phenol-O greift an, es entsteht der Phenylester.
- Die Acetylgruppe geht an den Sauerstoff, nicht an das C-Atom. Der Alkohol-Sauerstoff ist das Nukleophil, es entsteht ein Ester und kein Keton.
Oft verwechselt mit: Fischer-Veresterung · Esterbildung aus Säurechlorid
Häufige Fragen
Warum nicht Fischer-Veresterung?
Die Fischer-Veresterung ist ein Gleichgewicht und mit Phenolen kaum möglich. Acetanhydrid reagiert vollständig und auch mit Phenolen.
Ein Beispiel aus dem Alltag?
Aspirin: Salicylsäure wird an der phenolischen OH-Gruppe mit Acetanhydrid zur Acetylsalicylsäure acetyliert.