Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion: Übungen und Mechanismus
PBr₃ macht aus der Säure ein Säurebromid, das leicht enolisiert. Das Enol wird am α-C bromiert; nach Hydrolyse entsteht die α-Bromcarbonsäure.
Beispiel
Carbonsäuren selbst enolisieren kaum. PBr₃ wandelt sie in das Säurebromid um, das leicht enolisiert und am α-C-Atom bromiert wird. Mit Wasser entsteht die α-Bromcarbonsäure.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
PBr₃ macht aus der Carbonsäure das Säurebromid R–CH₂–COBr.
- 2
Das Säurebromid enolisiert viel leichter als die Säure; das Enol greift Br₂ an: α-Brom-säurebromid.
- 3
Wasser hydrolysiert das Säurebromid zur α-Bromcarbonsäure.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
- Das Säurebromid ist nur ein Zwischenprodukt. Nach der Bromierung am α-C wird es mit Wasser wieder zur Carbonsäure hydrolysiert.
- Mit einem Äquivalent Br₂ wird genau ein α-H ersetzt. Ein zweites Br würde zusätzliches Br₂ brauchen.
Oft verwechselt mit: α-Bromierung von Ketonen (sauer) · Säurechlorid aus Carbonsäure
Häufige Fragen
Warum reagiert die Säure selbst nicht?
Carbonsäuren enolisieren kaum, weil die OH-Gruppe die Carbonylgruppe durch Mesomerie stabilisiert. Das Säurebromid enolisiert leicht.
Was macht man mit α-Bromsäuren?
Mit NH₃ entstehen α-Aminosäuren (SN2), mit OH⁻ α-Hydroxysäuren.