Benzoin-Kondensation: Übungen und Mechanismus
Cyanid kehrt die Polarität des Aldehyd-C um: Es wird nukleophil und greift ein zweites Aldehydmolekül an. Zwei Benzaldehyde werden zu einem α-Hydroxyketon (Benzoin) verknüpft.
Beispiel
Cyanid addiert an einen Aromaten-Aldehyd. Das Cyanhydrin-Anion wird umgepolt: Das ehemalige Carbonyl-C-Atom ist jetzt nukleophil (Acyl-Anion-Äquivalent) und greift ein zweites Aldehydmolekül an. Nach Abspaltung von Cyanid entsteht ein α-Hydroxyketon.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Cyanid greift das Carbonyl-C von Benzaldehyd an; nach Protonierung entsteht das Cyanhydrin.
- 2
Das H am ehemaligen Carbonyl-C ist jetzt sauer (CN und Phenyl stabilisieren das Anion). Das Carbanion greift ein zweites Benzaldehyd an.
- 3
Cyanid wird wieder abgespalten, es entsteht Benzoin (α-Hydroxyketon). Cyanid wirkt als Katalysator.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
Oft verwechselt mit: Cannizzaro-Reaktion · Cyanhydrinbildung
Häufige Fragen
Was bedeutet Umpolung?
Normalerweise ist das Carbonyl-C ein Elektrophil. Durch Cyanid wird es vorübergehend nukleophil und kann selbst eine Carbonylgruppe angreifen.
Warum nur aromatische Aldehyde?
Der Phenylring stabilisiert das Carbanion. Aliphatische Aldehyde würden mit Base eher eine Aldolreaktion eingehen. In der Natur übernimmt Thiamin (Vitamin B1) die Rolle des Cyanids.