Claisen-Kondensation: Übungen und Mechanismus
Das Ester-Enolat greift ein zweites Estermolekül an, Ethanolat geht ab. Es entsteht ein β-Ketoester; die Deprotonierung des sauren β-Ketoesters treibt die Reaktion an.
Beispiel
Das Ester-Enolat greift die Carbonylgruppe eines zweiten Estermoleküls an, Ethanolat wird abgespalten. Es entsteht ein β-Ketoester. Treibende Kraft ist die Deprotonierung des sehr aciden β-Ketoesters, deshalb braucht man eine volle Äquivalentmenge Base.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Ethanolat deprotoniert ein α-C des Esters zum Ester-Enolat.
- 2
Das Enolat greift die C=O-Gruppe eines zweiten Estermoleküls an; Ethanolat geht ab: β-Ketoester.
- 3
Ethanolat deprotoniert den sauren β-Ketoester (treibt das Gleichgewicht); die saure Aufarbeitung gibt das neutrale Produkt.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
Oft verwechselt mit: Aldoladdition · Esterverseifung
Häufige Fragen
Was ist der Unterschied zur Aldolreaktion?
Bei der Aldolreaktion bleibt eine OH-Gruppe (Addition). Bei der Claisen-Kondensation geht eine Alkoxygruppe ab (Substitution), es entsteht eine zweite C=O-Gruppe.
Warum muss man NaOEt bei Ethylestern nehmen?
Andere Alkoholate würden umestern, und NaOH würde verseifen. Ethanolat tauscht nur EtO gegen EtO.